La Edad Media en Toledo puede articularse en tres etapas bien diferenciadas; de ahí, el origen del apodo «Ciudad de las Tres Culturas».
Primera etapa: Toledo visigodo
A principios del siglo V comienza la llegada a la península ibérica de alanos, suevos y vándalos. Pueblos bárbaros a los que se sumarían los visigodos a partir del año 415.
Con la llegada de las invasiones germánicas, la presencia de Roma sufre una completa atomización en las provincias. En el centro peninsular, Toledo se erige como referencia administrativa y espiritual. Los visigodos convertirán a Toledo en la capital de su reino, empujados por Francos (actual Francia).
Desde entonces, Toledo fue testigo de una profunda transformación religiosa, con la conversión al catolicismo del Reino Visigodo. Su rey, Recaredo I, renegará el credo arriano para abrazar la fe católica.
El hecho más notable de este reinado godo se produciría en el año 589. Recaredo I con el apoyo de nobles y otros componentes del gremio eclesiástico conformaron la unión entre visigodos e hipanorromanos. Sellaban así el Reino Visigodo de Hispania marcado por la religión católica.
Segunda etapa: Toledo islámico
El año 711 marca un antes y un después en la historia de la ciudad. En este tramo de la Edad Media toledana vivirá un cambio drástico ayudado, en parte, por la fuerte inestabilidad política, económica y social que estaban atravesando.
La expansión del Islam, proveniente de Oriente Medio, no fue ajeno a la ciudad de Toledo. El encanto de la misma tampoco pasó desapercibido por sus conquistadores definiéndola como «La Ciudad de los Reyes».
Es innegable que el influjo oriental dejó un gran legado para la posteridad. Grandes conocimientos en astronomía, matemáticas e, incluso, gastronomía siguen muy presentes en la actualidad. En Toledo, la mezquita del Cristo de la Luz, es prueba fehaciente del influjo del gran Al-Ándalus.
Los más de tres siglos en el poder del Califato de Córdoba desembocaron en el desgaste irreparable de la autoridad conformada. En el año 1035 comienza la descomposición del califato cordobés, dando por acabado el fin de la dinastía Omeya; Toledo vuelve a cobrar gran importancia.
La sucesión de guerras civiles provocarán la multiplicación de reinos taifas con intereses contrapuestos; uno de ellos, el Taifa de Toledo. Lo que hoy conocemos como las provincias de Guadalajara, Cuenca, Ciudad Real y Madrid, quedaban en manos de la poderosa Toledo.
El carácter genuino y especial que rezuman las calles toledanas, con un embrujo oriental, mucho tiene que ver con uno de los periodos de mayor interés cultural para la Península.
Tercera etapa: Toledo cristiano
La Edad Media toledana vive su última etapa con un radical giro en el poder. En el año 1985, con Alfonso VI, la ciudad vuelve a manos cristianas, aunque manteniendo una identidad en su cultura.
El desalojo definitivo de las fuerzas musulmanas, al mando del emir Al-Qádir, fue propiciado tras garantizar el respeto a los musulmanes y bienes, así como la potestad de la mezquita mayor.
Con el nacimiento del Reino de Toledo, este pasa a formar parte de la Corona de Castilla. Sin embargo, la ciudad seguía ocupando un lugar destacado.
Una de las tres sedes episcopales existentes, el arzobispado de Toledo, se erigía como la institución más importante en terreno eclesiástico, político, social y económico del reino.